ぜっとです。診断協会に入るか入らないか、中小企業診断士なら1度は考えたことがあるテーマのはず。
診断協会とは? 入った方がいいの?
診断協会とは都道府県ごとに存在する中小企業診断士が加入する団体です。例えば東京都であれば「東京都中小企業診断士協会」があり、東京協会と呼んだりします。千葉県なら千葉協会と呼びます。強制加入団体ではなく任意加入団体です。従って入らなくても中小企業診断士として活動することは出来ます。但し、中小企業診断士のバッチが欲しい場合は、どこかの中小企業診断協会に入る必要があります。

結論 入った方がよい
理由1 仲間が増える
診断協会に行くと中小企業診断士が沢山います(当たり前)。活動が活発に行われていて、プロジェクトやグループ(呼び方は診断協会ごとに異なる)が沢山あります。
自分が興味のあるテーマのグループに所属することで、仲間が出来ます。
理由2 仕事がある
診断協会及び担当理事が営業により獲得した仕事を会員である各診断士にやらせることが多いです。
例えば市町村や都道府県が行っている事業を診断協会が受注して、各診断士にやらせるようなケースです。
また、診断協会に入るとメールアドレスを登録します。メーリングリストで案件の紹介等が回ってくることがよくありますので立候補して選ばれれば仕事が受注出来ます。
あと、単発で商工会議所や支援機関の採用情報とかが回ってくることもあります。
入る時期について
4月に入ることをオススメします。4月は新人歓迎会のようなイベントがある診断協会が多いからです。例えば、東京都中小企業診断士協会の場合、スプリング・フォーラムというイベントが毎年4月にあります。
診断協会内のプロジェクトやグループ活動は新人歓迎会が終わった直後から新人の募集をしていることが多いので、4月に入るとなじみやすいです。
また、都道府県市町村から受注したプロジェクトの場合、4月スタートが多く4月の新人歓迎会の後にメンバーを募集することが多いです。
メンバーが多い場合は途中で募集しないことがあるので、診断協会で仕事をしたい人は4月に入った方がいいです。
次点で10月です。10月も新人歓迎会を開催するところが多く、溶け込みやすいからです。ただ、プロジェクト等は4月スタートが多いので4月に入る方が良いと思います。
4月入会がオススメ。入る前に新人歓迎会に参加して雰囲気を知るべし